Clooney había conocido a Perry desde la adolescencia de este último, recordando sus momentos juntos y la participación del actor en un episodio de Friends, donde interpretó a un médico. El actor mencionó que Perry, a pesar de haber expresado su deseo de estar en una comedia televisiva y ser muy feliz, en realidad no experimentaba esa felicidad.
El actor destacó las luchas internas de Perry con las adicciones, mencionando incidentes como el consumo de altas dosis de Vicodin diariamente y otros problemas que eran desgarradores de presenciar.